フリーのプログラマには、いろいろな働き方がありますが、基本的には「個人事業主」とみなされるため、一般のサラリーマンや労働者とは違うメリットやデメリットがあります。
まず働き方について紹介すると、自分でソフトウェアなどを製作し販売する「個人メーカータイプ」や、企業などと契約した上で自宅において仕事をする「ノマドワーカータイプ」、そして企業内のオフィスで仕事をする「サラリーマンタイプ」などがあります。

一般的なフリーのイメージとしては、個人メーカータイプやノマドワーカータイプを想像することが多いと思われますが、それは仕事のスタイルや見た目の問題に過ぎず、「個人事業主」という法的立場は変わりません。
メリットとしては、雇用されている状態（サラリーマンなど）と比べて収入が増えるこや、仕事を選んだりスキルアップができること、そして自由な時間に仕事ができることなどがよく言われますが、多くの場合、収入を維持するためには仕事を選べず、さらに仕事量を維持するために仕事時間を減らせないという現状があります。

とくにデメリットを挙げると、サラリーマンのように安定した収入が得られないことを始め、雇用保険が受けられない（国民健康保険になる）ことや、所得税の確定申告を自身で行わなければならないこと、そして金融機関から融資を受ける場合に、個人事業主という立場だと、金融機関に対する信用度が低くなる可能性があることなどがあります。

ただ、やはり自由な時間を得られることや、会社勤めとは異なる満足感を得られるのはフリーならではのメリットだと言えるでしょう。